Генерал-майор (1964). Историк. Участник Великой Отечественной войны, был ранен. В 1950-е годы находился на руководящей комсомольской работе. В 1958—61 заместитель начальника, в 1961—67 начальник 9-го управления КГБ (охрана высших должностных лиц).

Вместе с В.Я.Чекаловым похоронены:
Чекалова Нина Константиновна (1922–1966), участница Великой Отечественной войны, ефрейтор, жена В.Чекалова;
Холоден Антон Павлович (1972–1991), студент МГУ, внук Чекаловых.